Regina Calcaterra jest wspólnikiem w renomowanej kancelarii prawniczej, urzędnikiem stanowym i komentatorką polityczną w mediach, m.in. Fox News i CNBC. Działa społecznie, pracuje na rzecz międzynarodowych organizacji zajmujących się adopcją dzieci z rodzin zastępczych. W 2012 została dyrektorem wykonawczym Komisji Morelanda do zbadania przygotowania kryzysowych służb stanowych do klęski żywiołowej w stanie Nowy Jork.